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É il 17.compleanno di Blair. Nascondendo la tristezza dopo la rottura con Nate cerca organizza un party alla grande.
I ragazzi si preparano al ballo di mascara. Blair vuole un nuovo inizio per la sua relazione con Nate. Se lui la identifica prima di mezzanotte perdera la sua verginitá con lui.
Dan e Serena cercano di capire quali sentimenti provano uno per l’altro. L’ improviso ritorno di Vanessa, l’amica d’ infanzia di Dan non è certo di aiuto. Soprattutto perchè Vanessa rivela a Dan che é innamorata di lui.
Jenny rimane delusa quando Blair le spiega che i outsider non possono participare al ballo e decide di infiltrarsi di segreto.
E Nate? Non sembra molto motivato a trovare Blair prima di mezzanotte. I suoi pensieri stanno ancora girando intorno a Serena.
Mentre i ragazzi si divertono al ballo, Lily porta Rufus a una festa organizzata da Eleanor Waldorf. Nouvo amore? No, vuole far ingelosire Bart Bass, con il quale ha una relazione segreta.
Ci sentiamo,
XOXO Gossip Girl