Dopo tanti tentativi Dan riesce a uscire con Serena. Ha cercato di organizzare un date perfetto per una ragazza viziata come Serena. La porta con una stretch limousine elegante a un ristorante famoso. La sera però non sembra di essere un successo, Serena vuole conoscere il vero Dan. I due lasciano il ristorante e vanno a un posto completamente diverso, un bar con jukebox e tavolo di billardo. E finalmente iniziano a divertirsi per bene. È in aria il primo bacio.

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I studenti delle scuole Constance Billard and St. Jude’s si preparano a un incontro importante per il loro futuro al College. Studenti scelti tramite un intervista possono incontrare i rapressentanti del Ivy League. La vita del Junior Elite non è per niente facile.

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I protagonisti di Gossip Girl