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É il 17.compleanno di Blair. Nascondendo la tristezza dopo la rottura con Nate cerca organizza un party alla grande.
Finalmente Dan e Serena stanno insieme. Vorebbero andare a letto insieme, ma vengono interotti da Vanessa che entra nella stanza di Dan dalla finestra. Dopo aver fatto capire a Vanessa che in futuro dovrá usare la porta vengono ancora interotti dal padre di Dan. Entrambi sembrano molto nervosi e Serena rivela a Dan che é la prima volta che un ragazzo la guarda nel molto nel quale la guarda Dan.
I ragazzi si preparano al ballo di mascara. Blair vuole un nuovo inizio per la sua relazione con Nate. Se lui la identifica prima di mezzanotte perdera la sua verginitá con lui.
Dan e Serena cercano di capire quali sentimenti provano uno per l’altro. L’ improviso ritorno di Vanessa, l’amica d’ infanzia di Dan non è certo di aiuto. Soprattutto perchè Vanessa rivela a Dan che é innamorata di lui.
Jenny rimane delusa quando Blair le spiega che i outsider non possono participare al ballo e decide di infiltrarsi di segreto.
E Nate? Non sembra molto motivato a trovare Blair prima di mezzanotte. I suoi pensieri stanno ancora girando intorno a Serena.
Mentre i ragazzi si divertono al ballo, Lily porta Rufus a una festa organizzata da Eleanor Waldorf. Nouvo amore? No, vuole far ingelosire Bart Bass, con il quale ha una relazione segreta.
Ci sentiamo,
XOXO Gossip Girl

Dopo tanti tentativi Dan riesce a uscire con Serena. Ha cercato di organizzare un date perfetto per una ragazza viziata come Serena. La porta con una stretch limousine elegante a un ristorante famoso. La sera però non sembra di essere un successo, Serena vuole conoscere il vero Dan. I due lasciano il ristorante e vanno a un posto completamente diverso, un bar con jukebox e tavolo di billardo. E finalmente iniziano a divertirsi per bene. È in aria il primo bacio.

È tornata Eleanor Waldorf! E ha grande notizie. Bendel è interessato nella sua nuova collezione. Sarà il sucesso più grande di Eleanor Original.

I studenti delle scuole Constance Billard and St. Jude’s si preparano a un incontro importante per il loro futuro al College. Studenti scelti tramite un intervista possono incontrare i rapressentanti del Ivy League. La vita del Junior Elite non è per niente facile.